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超高效荧光染料590/琥珀酰亚胺酯

货号：107133 编号：XFBM226-231

CAS号：规格：超高效荧光染料590

包装：1mg 保质期：360天

保存条件：-20°C 避光保存

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超高效荧光染料 590

超高效荧光染料 590 是指 ATTO 590 ，是一种罗丹明类荧光染料，激发波长 / 发射波长为 592/621nm，消光系数为 120000cm⁻¹M⁻¹，量子产率为 0.80。它具有吸收强、荧光量子产率高、光稳定性和热稳定性好等特点，适用于单分子检测、高分辨率显微镜技术如 PALM、dSTORM、STED 等，也可用于流式细胞术（FACS）、荧光原位杂交（FISH）等多种生物检测。

基本性质：

分子式与分子量：其分子式为 C₃₇H₃₉ClN₂O₉，分子量为 691.17。
外观与溶解性：通常为固体，可溶于 DMSO 等有机溶剂。
化学结构：具有罗丹明类染料的典型结构，其 CAS 号为 639065-13-7。

储存条件：粉末状态下在 - 20℃可保存 3 年，4℃可保存 2 年；溶解后在 - 80℃可保存 6 个月，-20℃可保存 1 个月。

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ATTO 590 琥珀酰亚胺酯

超高效荧光染料 590 琥珀酰亚胺酯则是相应染料的活性酯衍生物，可用于生物分子标记。

ATTO 590 的活性酯形式，其琥珀酰亚胺酯基团能与生物分子中的伯胺基团发生反应，例如蛋白质中的赖氨酸残基，从而实现对生物分子的荧光标记。这种标记反应通常在 pH 8.3 左右的碳酸氢盐缓冲液中进行。它的应用领域与 ATTO 590 类似，主要用于生命科学研究中的生物分子标记。

基本信息：ATTO 590 是一种罗丹明类荧光染料。其琥珀酰亚胺酯形式可与生物分子中的伯胺基团反应，实现荧光标记。
光谱特性：激发波长为 592nm，发射波长为 621nm，消光系数为 120000cm⁻¹M⁻¹，量子产率为 0.80。
应用领域：适用于单分子检测、高分辨率显微镜技术，如 PALM、dSTORM、STED 等，也可用于流式细胞术、荧光原位杂交等生物检测。

一、核心活性基团的反应特性（最关键化学性质）

ATTO 590 琥珀酰亚胺酯的核心化学活性来源于分子结构中的琥珀酰亚胺酯基团（-O-Succinimide，简称 NHS 酯基团），该基团是实现生物分子共价标记的关键，具体表现为：

反应靶点：专一性与生物分子中的伯胺基团（-NH₂）发生反应。常见的反应位点包括：

蛋白质或抗体中赖氨酸残基的 ε- 氨基；
多肽、氨基修饰的 DNA/RNA 末端的氨基；
其他氨基官能化的生物分子（如脂质、多糖）。

反应机制：属于亲核取代反应。在适宜 pH 条件下，伯胺基团发生去质子化形成亲核性的氨基负离子（-NH⁻），攻击琥珀酰亚胺酯的羰基碳，最终形成稳定的酰胺键（-CONH-），同时释放出琥珀酰亚胺（Succinimide）作为副产物（该副产物无毒性，可通过透析、柱层析等方式去除）。
反应条件：

pH 范围：最适反应 pH 为 7.2-8.5（中性至弱碱性）。pH 过低时，伯胺质子化（-NH₃⁺），亲核性减弱，反应速率显著降低；pH 过高（>9）时，琥珀酰亚胺酯基团易发生水解失效，且可能导致目标生物分子变性。
溶剂兼容性：可溶于 DMSO、DMF 等极性非质子溶剂（作为储备液），反应体系可兼容水相缓冲液（如磷酸盐缓冲液 PBS、碳酸氢盐缓冲液），但需避免含氨基的缓冲液（如 Tris-HCl）—— 因其会与活性基团发生竞争性反应，降低标记效率。

反应稳定性：琥珀酰亚胺酯基团在干燥固体状态下稳定，但在水溶液中易发生水解（尤其在酸性或碱性条件下），因此需现配现用，溶解后应尽快进行标记反应。

二、染料母核的化学与光谱特性

ATTO 590 琥珀酰亚胺酯的荧光性能源于其罗丹明类染料母核，该母核赋予其独特的化学与光谱属性：

分子结构基础：罗丹明母核由氧杂蒽环和氨基取代基组成，这种共轭大 π 键体系是其强吸收和高荧光的化学基础。标记反应中，琥珀酰亚胺酯基团的断裂不破坏母核共轭结构，因此标记后仍能保持稳定的荧光特性。
光稳定性与化学稳定性：

光稳定性优异：相较于传统罗丹明染料（如罗丹明 B），ATTO 590 母核经过结构修饰，三重态形成概率低，受光漂白影响小，适合长时间荧光成像（如单分子检测、高分辨率显微镜应用）。
化学稳定性良好：在生理 pH 范围（7.0-7.4）内结构稳定，不易发生降解；对常见的生物化学试剂（如低盐、温和的表面活性剂）具有耐受性，但强氧化剂或强酸（pH<2）可能破坏母核共轭结构，导致荧光猝灭。

光谱相关化学特性：

吸收与发射特性：激发波长 592nm、发射波长 621nm，属于橙红色荧光区，受生物样品自发荧光干扰小（生物组织在长波长区自发荧光较弱）。
消光系数与量子产率：消光系数高达 120000 cm⁻¹M⁻¹（表示对激发光的吸收能力极强），量子产率 0.80（表示每吸收 100 个光子可发射 80 个荧光光子，荧光效率高），这两个参数均源于罗丹明母核的共轭结构和取代基效应。
荧光猝灭兼容性：其荧光可被 BHQ®-2 等深色猝灭剂有效猝灭，这一特性源于两者的光谱重叠（ATTO 590 的发射光谱与 BHQ®-2 的吸收光谱匹配），使其适用于荧光共振能量转移（FRET）探针的构建。

三、物理化学性质（外观、溶解性等）

外观与状态：通常为橙红色至红色固体粉末，纯度一般≥95%（HPLC 检测）。
溶解性：

亲脂性较强，易溶于 DMSO、DMF 等极性非质子溶剂（溶解度可达 10-50 mg/mL）；
适度溶于水相缓冲液，但水溶液中易水解，故不建议直接溶于纯水；
不溶于正己烷、乙醚等非极性溶剂。

四、储存与稳定性相关的化学性质

固体状态下：在 -20℃、干燥、避光条件下可稳定保存 3 年以上。其化学稳定性源于固体状态下琥珀酰亚胺酯基团不易水解，且罗丹明母核无明显降解。
溶液状态下：溶解于 DMSO 的储备液（浓度通常为 1-10 mM），在 -80℃避光条件下可稳定保存 1-3 个月；若在 4℃或 - 20℃保存，水解速率加快，建议 1 个月内使用完毕。反复冻融会加速其降解，需避免。