1,1‘-双十八醇酯基-5,5’-二苯基-3,3,3',3'-四甲基吲哚碳箐盐酸盐Dioctadecy

货号:107018 编号:XFBM189

CAS号: 规格:约 1220-1250 Da

包装:5mg 保质期:360天

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1,1'- 双十八醇酯基 - 5,5'- 二苯基 - 3,3,3',3'- 四甲基吲哚碳箐盐酸盐(英文可表述为 1,1'-Dioctadecyl ester-5,5'-diphenyl-3,3,3',3'-tetramethylindocarbocyanine hydrochloride),是一种修饰化的亲脂性吲哚碳箐类荧光探针,其结构在传统吲哚碳箐染料基础上引入了十八醇酯侧链和二苯基取代基,主要用于生物膜结构标记与荧光成像研究,以下是详细介绍:

一、基本信息

项目具体内容
核心结构特征以吲哚碳箐为母核,1,1' 位连接双十八醇酯基(长链亲脂基团,增强膜结合力),5,5' 位为二苯基取代基(调节光学特性与分子稳定性),反离子为盐酸根(Cl⁻)。
分子量约 1220-1250 Da(根据上述分子式估算,实际值需参考产品规格书)。
外观与溶解性- 溶解性:易溶于二甲基亚砜(DMSO)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿、四氢呋喃等极性有机溶剂,微溶于乙醇,不溶于水(长链酯基增强疏水性,需借助有机溶剂助溶后稀释使用)。
储存条件需在 -20℃以下冷冻、干燥、避光保存:- 低温可防止分子热降解,干燥避免酯基水解,避光防止荧光团光漂白,保存时建议密封于惰性气体(如氮气)中,延长有效期(通常 12-24 个月)。

二、光学与荧光特性

  1. 荧光核心机制分子中的吲哚碳箐母核具有大 π 共轭体系,受激发后电子跃迁产生荧光;5,5' 位二苯基取代基可通过空间位阻与电子共轭效应,减少分子聚集导致的荧光猝灭,同时微调激发 / 发射波长。

  2. 关键荧光参数(参考同类修饰吲哚碳箐探针,具体需以实测为准)

    • 激发波长(Ex):约 640-660 nm(长波长激发,可减少生物样品自发荧光干扰,适用于活细胞深层成像)。

    • 发射波长(Em):约 670-690 nm(发射红光至近红外光,组织穿透性优于短波长染料,降低光毒性)。

    • 荧光特性:未结合生物膜时荧光较弱(分子分散性差),与细胞膜脂质双层结合后,因长链酯基插入膜结构、分子排列有序化,荧光强度显著增强(荧光 “点亮” 效应)。

三、作用原理

基于 “亲脂 - 膜结合” 机制实现特异性标记:

  1. 分子中的双十八醇酯基(C₁₈长链)具有强疏水性,可自发插入生物膜(如细胞膜、线粒体膜、内质网膜)的脂质双层结构中,通过疏水相互作用与范德华力稳定结合,不易从膜上脱落;

  2. 相较于传统短链碳箐染料(如 DiI),更长的十八醇酯侧链能进一步增强与膜的亲和力,延长染色保留时间(适用于长期动态观察);

  3. 结合膜后,染料分子在膜内可缓慢横向扩散(速度依赖膜流动性),最终实现对整个膜结构的均匀染色,且荧光信号随膜结构变化(如膜融合、膜损伤)同步改变。

四、主要用途

  1. 生物膜结构标记与成像

    • 用于活细胞或固定细胞的细胞膜、细胞器膜(线粒体膜、内质网膜) 染色,通过荧光显微镜(如共聚焦显微镜、宽场荧光显微镜)观察膜的形态、分布及动态变化(如细胞迁移时的膜延伸、细胞凋亡时的膜皱缩)。

    • 因发射长波长荧光,可与短波长染料(如 FITC、Alexa Fluor 488)搭配,实现多色共定位成像(如同时标记膜结构与膜蛋白)。

  2. 膜流动性检测基于染料在膜内的横向扩散特性,可通过 “荧光恢复_after 光漂白”(FRAP)实验,监测染料从漂白区域向未漂白区域的扩散速度,间接反映生物膜的流动性(膜流动性降低时,扩散速度减慢)。

  3. 细胞追踪与示踪由于与膜结合稳定,可用于体外细胞追踪(如肿瘤细胞迁移、干细胞分化过程中的膜标记),或短期体内示踪(如局部注射后观察细胞在组织内的分布)。

  4. 膜损伤与细胞活力评估当细胞发生凋亡、坏死或膜通透性增加时,染料可能从膜上脱落或进入细胞内,导致荧光信号减弱或分布改变,可作为评估膜完整性与细胞活力的辅助指标。

五、使用注意事项

  1. 浓度控制:推荐工作浓度为 0.1-5 μM(需根据细胞类型调整),浓度过高易导致染料聚集(荧光猝灭)或非特异性结合(如黏附于细胞外基质);

  2. 溶解与稀释:需先用 DMSO 制备 1-10 mM 的储备液,使用前用无血清培养基或缓冲液(如 PBS)稀释至工作浓度,避免直接加水溶解(易析出沉淀);

  3. 光毒性与光漂白:虽为长波长染料,仍需避免长时间强光照射(尤其是激发光),成像时建议缩短曝光时间,或使用抗光漂白剂(如 ProLong Gold);

  4. 细胞毒性:低浓度下对活细胞毒性较低(长链酯基无明显细胞毒性),但高浓度或长时间孵育可能影响膜功能,建议孵育时间控制在 10-30 分钟(室温或 37℃),后续用缓冲液清洗未结合染料。


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