7-羟基-4-甲基香豆素-3-乙酸7-Hydroxy-4-methylcoumarin-3-aceticacid

货号:106708 编号:XFBM119

CAS号:5852-10-8 规格:C₁₂H₁₀O₅

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   7 - 羟基 - 4 - 甲基香豆素 - 3 - 乙酸(7-Hydroxy-4-methylcoumarin-3-acetic acid)

   7 - 羟基 - 4 - 甲基香豆素 - 3 - 乙酸是香豆素类荧光化合物的重要衍生物,兼具香豆素母核的荧光特性与羧基的反应活性,在生物标记、荧光传感等领域应用广泛。以下是其详细信息:

   一、基本信息

               项目                具体内容
CAS 号                5852-10-8
分子式                C₁₂H₁₀O₅
分子量                234.20
外观                白色至类白色结晶性粉末,纯度较高时无明显杂质,在自然光下无荧光显现
溶解性                易溶于二甲基亚砜(DMSO)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等极性非质子溶剂;在甲醇、乙醇中溶解度中等;在纯水中溶解度较低,可通过调节 pH(如碱性条件)提升溶解度
熔点                约 228-232℃(不同批次可能因纯度略有波动,测定时需注意避光,避免高温下结构降解)

   二、核心特性:荧光性能

   作为香豆素类化合物,其荧光性能受溶剂极性、pH 值影响显著,是实现功能应用的核心基础:


  • 典型荧光参数:在甲醇溶剂中,激发波长(λₑₓ)约为 325-335 nm,发射波长(λₑₘ)约为 440-450 nm,荧光量子产率较高(通常>0.5),荧光信号稳定,不易发生 “光漂白”;

  • pH 依赖性:酸性条件下(pH<5)荧光强度较弱;中性至弱碱性条件下(pH 7-9)荧光强度显著增强,且发射波长无明显偏移,这一特性使其可用于弱碱性环境下的荧光检测或 pH 传感。

   三、结构特点与反应活性

   其分子结构包含三个关键功能单元,决定了化学性质与应用方向:


  1. 香豆素母核(苯并 α- 吡喃酮):提供特征荧光性能,是荧光信号的来源;

  2. 7 位羟基(-OH):增强分子极性与荧光量子产率,同时可作为进一步衍生化的位点(如与酰氯、卤代烃反应,引入酯基、醚基等);

  3. 3 位乙酸基(-CH₂COOH):含羧基(-COOH)官能团,可通过碳二亚胺类试剂(如 EDC、DCC)活化,与含伯胺(-NH₂)的生物分子(如蛋白质、多肽、抗体)形成稳定酰胺键,实现荧光标记。

   四、主要应用领域

   1. 生物分子荧光标记前体

   由于 3 位羧基可高效活化并与生物分子偶联,常作为荧光标记试剂的前体:


  •            标记抗体、酶、多肽等蛋白质,用于免疫荧光检测(如细胞内抗原定位)、蛋白质相互作用研究(如荧光共振能量转移 FRET 实验);

  •            标记寡核苷酸(如 DNA 探针),用于核酸杂交检测(如原位杂交 FISH)、基因表达分析。

   2. 荧光传感与检测

   利用其荧光性能与结构反应性,构建特异性传感器:


  •            金属离子检测:7 位羟基可与 Cu²⁺、Fe³⁺等金属离子配位,导致荧光淬灭,可用于水体或生物样品中此类离子的定量检测;

  •            酶活检测:将其衍生为酶底物(如酯类衍生物),酶解后释放出本化合物,通过荧光强度变化反映酶(如酯酶、蛋白酶)的活性。

   3. 医药与材料领域

  •            作为药物中间体:用于合成具有抗炎、抗菌活性的香豆素类衍生物(部分香豆素类化合物已被证实具有潜在药理活性);

  •            功能材料添加剂:掺入聚合物材料中,制备具有荧光性能的薄膜、涂层,用于防伪标记或光学材料。

   五、安全与储存建议

  1. 安全注意事项

    •                无明确剧毒或强腐蚀性报道,但属于有机小分子化合物,接触时需佩戴一次性手套、护目镜,避免吸入粉尘或皮肤直接接触;

    •                若不慎入眼或误食,需立即用大量清水冲洗并及时就医。

  2. 储存条件

    •                核心要求:避光、干燥、低温—— 光照会导致荧光性能衰减,潮湿环境易引发羧基水解或晶体潮解;

    •                短期储存(1-3 个月):4℃密封保存;长期储存(6 个月以上):-20℃真空包装,避免反复冻融,建议分装后按需取用。

   六、相关衍生物

   为拓展应用场景,其常见衍生化方向集中于活化羧基或修饰羟基,典型衍生物包括:


  • 7 - 羟基 - 4 - 甲基香豆素 - 3 - 乙酸琥珀酰亚胺酯(NHS 酯):直接活化羧基,无需额外添加 EDC,可快速与伯胺生物分子偶联,提高标记效率;

  • 7 - 甲氧基 - 4 - 甲基香豆素 - 3 - 乙酸:羟基甲基化后,荧光性能更稳定,且降低 pH 依赖性,适用于酸性环境下的检测。



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