7-羟基-3-羧基香豆素琥珀酰亚胺酯7-Hydroxycoumarin-3-carboxylicacid,succinimidylester

货号:106707 编号:XFBM118

CAS号:134471-24-2 规格:C₁₄H₉NO₇

包装:50mg 保质期:360天

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7 - 羟基 - 3 - 羧基香豆素琥珀酰亚胺酯(7-Hydroxycoumarin-3-carboxylic acid succinimidyl ester),又称 7 - 羟基香豆素 - 3 - 羧酸琥珀酰亚胺酯,是一种重要的荧光标记试剂。以下是其详细介绍:

基本信息

  • CAS 号:134471-24-2

  • 分子式:C₁₄H₉NO₇

  • 分子量:303.22

  • 外观:类白色至白色粉末

  • 溶解性:溶于 DMSO、DMF

  • 荧光特性:在 0.1M Tris,pH9.0 条件下,激发波长(Ex)为 336nm,发射波长(Em)为 448nm

  • 保存条件:-20℃避光干燥保存

结构特点

它是在 7 - 羟基香豆素 - 3 - 羧酸的基础上,将羧基活化为琥珀酰亚胺酯(NHS 酯)形式,其结构式中含有香豆素母核、羟基和 NHS 酯基团,这种结构使其具有良好的亲核反应活性,能够与含伯胺基团的分子快速高效地形成稳定的酰胺键。

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制备方法

通常将 7 - 羟基香豆素 - 3 - 羧酸与 N - 羟基琥珀酰亚胺(NHS)在碳二亚胺类试剂(如 EDC 或 DCC)存在下反应,使用无水二氯甲烷、DMF 等有机溶剂,反应温度控制在 0℃至室温之间,反应结束后通过柱层析等方法纯化,得到高纯度的产物。

应用领域

  • 生物分子标记:广泛用于蛋白质、肽链、寡核苷酸等生物分子的荧光标记,便于后续检测、成像或功能研究。

  • 荧光探针开发:通过偶联不同识别单元,可构建对特定生物分子(如酶、离子、小分子)的高选择性探针。

  • 生物传感器:用于构建荧光传感平台,实现疾病标志物、环境污染物的灵敏检测。

  • 药物递送系统:标记载体材料(如纳米颗粒、脂质体)以跟踪药物递送行为。



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